La storia cittadina ricalca la storia siciliana: fondata dai profughi di Naxos nel 496 A.C., la citta' fu distrutta dalle truppe del tiranno siracusano Dionisio I. Successivi signori della citta' furono i Romani, i Bizantini, i Normanni e gli Svevi. Castiglione fu anche il feudo di Ruggero di Lauria. La citta' conserva ancora le tracce del suo passato storico, a partire dai ruderi di un'acropoli greca, di un piccolo tempio rustico bizantino, di una torre saracena e di un castello normanno.